duminică, 23 februarie 2014

Sinteze dien - cicloadiţii

Sintezele dien sunt reacţii caracteristice doar compuşilor care conţin o structură de dienă conjugată. Aceste reacţii au fost reaclizate pentru prima dată de către chimistul german Otto Diels în anul 1928, fiind ulterior studiate intens de alt chimist geman, Kurt Alder; aceste reacţii sunt cunoscute şi sub denumirea de sinteze Diels-Alder.

O reacţie de cicloadiţie [4+2] se desfăşoară între o dienă (obligatoriu conjugată) şi o filodienă (moleculă care conţine o legătură π între doi atomi de carbon):


 Produsul de reacţie are o structură ciclohexenică, fiind denumit generic aduct. În denumirea de cicloadiţie [4+2], termenul 4 reprezintă cei 4 electroni π ai dienei şi 2 cei 2 electroni ai filodienei.

Sub aspectul condiţiilor de desfăşurare a reacţiilor de cicloadiţie, acestea decurg fără catalizatori, prin încălzirea dienei cu filodiena, dizolvate în solvenţi corespunzători. Reacţiile sunt mult uşurate de prezenţa grupărilor respingătoare de electroni în molecula dienei sau de prezenţa unor grupe atrăgătoare de electroni din molecula dienei.

Drept filodiene pot fi folosite şi alchinele, nu doar alchenele, caz în care se obţine o structură de bază a 1,4-hesadienei.
Un aspect care nu trebuie neglijat este cel al geometriei dienei, aceasta fiind în forma cis.

3 comentarii:

  1. Va rog sa ma ajutati si pe mine cu aceasta problema. Nu stiu care sunt hidrocarburile care rezulta.


    Prin arderea unui mol de hidrocarbura A cu catena liniara se obtin 176g CO2 si 90gH2O. Hidrocarbura A se incalzeste la 50-100 C, in prezenta de AlCl3, iar amesctecul rezultat se trateaza cu Cl la 500 C. Se considera ca din react de clorurare rezulta numai derivati monoclorurati.
    Daca am de compusi monoclorurati s-ar trata cu Na un conditiile react Wurtz sa se indice numarul de hidrocarburi ce ar putea rezulta teoretic.


    P.S: La raspunsuri in carte sunt 10 compusi!

    Multumesc!!!

    RăspundețiȘtergere
    Răspunsuri
    1. *Daca amestecul de compusi monoclorurati s-ar trata cu Na in conditiile react Wurtz sa se indice numarul de hidrocarburi ce ar putea rezulta teoretic

      Varianta corecta a cerintei este aceasta.
      Multumesc!!!

      Ștergere
    2. Nu prea are legătură întrebarea Dvs. cu subiectul articolului... În fine, bănuiesc că formula moleculară a hidrocarburii liniare A aţi determinat-o ca fiind C4H10 (structura de n-butan)
      Aceasta se izomerizează în condiţiile problemei, formând un amestec de n-butan şi izobutan.
      Prin monoclorurare, cele două hidrocarburi formează un amestec de 4 compuşi monocloruraţi: 1-clorobutan, 2-clorobutan, clorură de izopropil şi clorură de terţbutil.
      În condiţiile sintezei Wurtz se obţin 10 hidrocarburi (6 din combinările fiecare cu fiecare şi încă 4 din combinările fiecare cu ea însăşi).

      Ștergere