duminică, 23 februarie 2014

Sinteze dien - cicloadiţii

Sintezele dien sunt reacţii caracteristice doar compuşilor care conţin o structură de dienă conjugată. Aceste reacţii au fost reaclizate pentru prima dată de către chimistul german Otto Diels în anul 1928, fiind ulterior studiate intens de alt chimist geman, Kurt Alder; aceste reacţii sunt cunoscute şi sub denumirea de sinteze Diels-Alder.

O reacţie de cicloadiţie [4+2] se desfăşoară între o dienă (obligatoriu conjugată) şi o filodienă (moleculă care conţine o legătură π între doi atomi de carbon):


 Produsul de reacţie are o structură ciclohexenică, fiind denumit generic aduct. În denumirea de cicloadiţie [4+2], termenul 4 reprezintă cei 4 electroni π ai dienei şi 2 cei 2 electroni ai filodienei.

Sub aspectul condiţiilor de desfăşurare a reacţiilor de cicloadiţie, acestea decurg fără catalizatori, prin încălzirea dienei cu filodiena, dizolvate în solvenţi corespunzători. Reacţiile sunt mult uşurate de prezenţa grupărilor respingătoare de electroni în molecula dienei sau de prezenţa unor grupe atrăgătoare de electroni din molecula dienei.

Drept filodiene pot fi folosite şi alchinele, nu doar alchenele, caz în care se obţine o structură de bază a 1,4-hesadienei.
Un aspect care nu trebuie neglijat este cel al geometriei dienei, aceasta fiind în forma cis.