Am fost rugat de
către un cititor să detaliez puţin teoria reacţiei de diazotare a aminelor.
După cum se ştie,
aminele au un caracter bazic, prezenţa perechii de electroni neparticipanţi ai
atomului de azot constituind un centru atrăgător de protoni.
Reacţia de
diazotare reprezintă procesul chimic de transformare a aminelor în săruri de
diazoniu.
Această reacţie
este comună tuturor aminelor primare. Dar… având în vedere faptul că aminele primare
au gruparea NH2 legată de un rest de hidrocarbură, care la rândul ei
poate fi aromatică sau alifatică, putem deduce cu uşurinţă faptul că reacţia de
diazotare poate decurge diferit în funcţie de natura restului de hidrocarbură
de care este legată gruparea amino.
Din start trebuie
precizat că reactivul folosit este acidul azotos (HNO2 sau HONO).
Datorită instabilităţii sale la temperatură ambientală, se recomandă ca reacţia
să se desfăşoare la temperaturi scăzute (0 – 5oC), iar acidul azotos
să se producă „in situ”, prin reacţia dintre azotitul de sodiu şi acid
clorhidric (sau orice acid mai tare decât acidul azotos).
NaNO2
+ HCl -----> NaCl + HNO2
Reacţia de
diazotare, aplicată aminelor aromatice primare se desfăşoară conform reacţiei
generale de mai jos:
Ar-NH2
+ NaNO2 + 2HCl -------> Ar-N+≡N]Cl-
+ NaCl + H2O
Amina Sarea de diazoniu
Sărurile de diazoniu ale aminelor aromatice
sunt stabile dar numai la rece, la pH-uri slab acide. Stabilitatea şi
utilitatea sărurilor de diazoniu aromatice este limitată între pH-uri acide sau
slab bazice. La pH-uri alcaline au loc transformări în general ireversibile.
Aminele alifatice au o comportare asemănătoare
faţă de acidul azotos, dar sărurile de diazoniu sunt instabile chiar şi la -80oC
deoarece se descompun instantaneu în prezenţa solventului apos, rezultând
alcooli. Reacţia mai este cunoscută şi sub numele de dezaminare.
R-NH2
+ HONO ---------> R-OH + N2 + H2O
Bibliografie: Prof. Dr. Mircea DĂRĂBANŢU - Curs de Chimie Organică (I) - Universitatea "Babeş-Bolyai" Cluj-Napoca
