duminică, 30 decembrie 2012

Sinteze, sinteze...

„….chimistul sintetist este mai mult decât un logician  şi un strateg, el este un explorator puternic motivat  speculeze, să-şi imagineze şi să creeze. Aceste trei elemente cumulate furnizează alura artistică ce cu greu ar putea fi inclusă într-o catalogare a principiilor de bază ale sintezei organice, dar care este foarte reală  şi extrem de importantă ” (E.J. Corey - Premiul Nobel pentru chimie - 1990).

Sintezele organice, acele exerciţii întâlnire sub forma "Pornind de la metan ca unică sursă de carbon, să se obţină..." şi urma o substanţă de cele mai multe ori cu mulţi atomi de carbon şi cu 2-3 funcţiuni grefate pe catenă; ei bine acele exerciţii m-au sedus şi poate din cauza lor sunt atât de legat de chimia organică. Aceste tipuri de exerciţii nu fac altceva decât sistematizează şi întăresc cunoştinţele elevilor, contribuind la creşterea capacităţii de analiză şi de sinteză, tocmai datorită faptului că îi poartă prin mai multe clase de compuşi.

Să luăm spre exemplu următorul enunţ:
Pornind de la metan ca şi unică sursă de carbon, să se obţină 2-butanol.

Pentru rezolvarea exerciţiului trebuie analizat produsul de reacţie sub următoarele aspecte:
  • număr de atomi de carbon - 4 atomi de carbon
  • clasa de compuşi din care face parte - alcooli
  • particularitate structurală - alcool secundar saturat (gruparea hidroxil este legată la un atom de carbon secundar, iar catena conţine doar legături de tip sigma)
În continuare se stabileşte strategia de abordare:
  • Obţinerea catenei
  • Grefarea funcţiunilor
    • direct: funcţiunile de care avem nevoie
    • indirect: funcţiuni care pot fi transformate în funcţiunile de care avem nevoie.
Pentru obţinerea catenei se poate aplica strategia multiplicării cu 2 (4=2+2).
În funcţie de catena obţinută se poate alege ulterior, modalitatea de grefare a funcţiunii hidroxil sau a unei alte grupări intermediare.

Este clar că pentru obţinerea catenei de 4 atomi de carbon cea mai comodă metodă este:
metan -> acetilenă -> dimerizarea acetilenei cu obţinere de vinil-acetilenă.
De la vinil-acetilenă modalităţile de obţinere a 2-butanolului sunt diverse:
  • adiţie de apă la legătura triplă (reacţie Kucerov) şi hidrogenarea apoi în prezenţă de Ni a produsului obţinut.
  • adiţie de acid clorhidric, hidrogenare totală, urmată de hidroliza bazică.
Bineînţeles, că există şi alte metode de sinteză, cu şi mai multe reacţii intermediare. De obicei, pentru evaluarea unui astfel de exerciţiu se "premiază", pe lângă originalitate şi conciziunea.

Vă invit pe voi dragi cititori, să transpuneţi pe caiete modalităţile de sinteză prezentate mai sus, sau să vă gândiţi şi la alte metode... De exemplu 4=1+2+1. :)

Vă doresc un An Nou plin de succese şi bucurii!