miercuri, 4 ianuarie 2012

Ozonoliza - oxidarea alchenelor cu ozon

Ozonoliza constă, practic într-o succesiune de două reacţii:
  1. Acţiunea moleculei de ozon asupra legăturii C=C, cu formare de ozonidă, instabilă, explozivă.
  2. Hidroliza ozonidei, cu formarea de compuşi carbonilici (aldehide sau cetone) corespunzători.
Voi descrie în cele ce urmează cele două etape ale ozonolizei, pentru etenă.
Acţiunea ozonului asupra legăturii duble C=C
  1. După cum spuneam mai sus, are loc atacul moleculei de ozon (O3) asupra alchenei, în caul nostru etena.
  2. Se poate observa formarea ozonidei, structură heterociclică, alcătuită din 3 atomi de O şi cei doi atomi de C ai etenei (numerotaţi 1 şi 2). Acest intermediar face parte din clasa trioxolanilor. În continuare ozonida este supusă hidrolizei. Am marcat cu culoare roşie modul de scindare a legăturilor, pentru a fi mai intuitiv.
  3. Hidroliza ozonidei cu formarea compuşilor carbonilici corespunzători. (În cazul de faţă se obţine formaldehida.)
Pe lângă compuşii carbonilici obţinuţi se poate observa şi obţinerea de apă oxigenată.

3 comentarii:

  1. Care este alchena care la ozonoliza formeaza o cetona si o aldehida si care se obtine prin deshidratarea alcoolului tertiar cu formula moleculara C5H12O?

    RăspundețiȘtergere
    Răspunsuri
    1. Mai exact, care este nelămurirea? Alcoolul terţiar cu 5 atomi de carbon? Sau deshidratarea alcoolului respectiv?

      Pentru ozonoliză ai exemple mai sus, deci ma gândesc că nu ar trebui să fie o problemă acest lucru.

      Succes!

      Ștergere