Transpoziţia Favorski

Transpoziţia Favorski este o reacţie specifică cetonelor alfa halogenate.
Reacţia este o alchilare intramoleculară; alchilarea se desfăşoară prin intermediul unui intermediar ciclopropanoic, care sub influenţa bazei suferă o deschidere de ciclu, rezultănd anionul acidului cu schelet transpus.

Transpoziţia Favorski, reacţie generală

În cazul alfa-bromocetonelor ciclice, transpoziţia decurge cu micşorarea ciclului cicloalcanic.

Consecința generală a transpoziției Favorskii este că o grupare alchil este transferată de pe o parte a unei grupări carbonil pe cealaltă.
Acest lucru înseamnă că acesta poate fi utilizată pentru a construi esteri ramificați și acizi carboxilici care sunt greu de obţinut prin alchilare din cauza problemelor legate de reactivitatea redusă a halogenurilor secundare de alchil. Acizii puternic substituiţi, unde gruparea caboxil este legată la un atom de carbon terțiar ar fi greu de obţinut prin orice altă metodă. Iar transpoziția Favorski este un pas cheie în sinteza acestui tip de compuşi.
 Spre exemplu, sinteza unui analgezic puternic, denumit Petidină are la bază această transpoziţie.