Reacţia de oxidare a alchenelor este, probabil, cea mai populară reacţie de oxidare. Şi spun asta, având în vedere frecvenţa cu care apare referirea la aceasta în diverse probleme de structură.
Voi prezenta pe scurt variantele de oxidare a alchenelor, menţionând că, cele prezentate sunt valabile în general pentru legatura dublă C=C.
Oxidarea totală (arderea): este reacţia comună tuturor hidrocarburilor şi derivaţilor acestora, produşii de reacţie fiind dioxidul de carbon (CO2) şi apa (H2O).
La modul general arderea alchenelor decurge conform reacţiei de mai jos:
CnH2n + 3n/2O2 -----> nCO2 + nH2O, degajându-se şi o anumită cantitate de energie termică, aceasta fiind de fapt domeniul de aplicaţie practică a reacţiei.
Oxidarea blândă: are la bază labilitatea legăturii de tip π faţă de unii reactivi. Iar în această categorie intră şi soluţia bazică de KMnO4 denumită Reactiv Bayer. O astfel de reacţie de oxidare conduce la obţinerea de dioli vicinali, grupările hidroxil fiind grefate la atomii de carbon care iniţial făceau parte din legătura dublă C=C.
Oxidarea energică: este poate cea mai pomenită reacţie din categorie, pe baza ei construindu-se numeroase probleme care au pus la încercare arta rezolvitorilor.
Încă de la început trebuie precizate condiţiile în care decurge această reacţie: condiţii energice! Mediul de reacţie poate fi constituit din KMnO4 sau K2Cr2O7, soluţii acidulate cu H2SO4 concentrat.
Caracteristica generală a acestor reacţii, indiferent de agentul oxidant folosit este aceea că legătura dublă C=C se distruge în totalitate.
În funcţie de natura atomilor de carbon implicaţi în formarea legăturii duble C=C, se vor forma produşi de reacţie diferiţi.
Astfel:
Oxidarea blândă: are la bază labilitatea legăturii de tip π faţă de unii reactivi. Iar în această categorie intră şi soluţia bazică de KMnO4 denumită Reactiv Bayer. O astfel de reacţie de oxidare conduce la obţinerea de dioli vicinali, grupările hidroxil fiind grefate la atomii de carbon care iniţial făceau parte din legătura dublă C=C.
 |
| Oxidarea alchenelor cu reactiv Bayer |
Încă de la început trebuie precizate condiţiile în care decurge această reacţie: condiţii energice! Mediul de reacţie poate fi constituit din KMnO4 sau K2Cr2O7, soluţii acidulate cu H2SO4 concentrat.
Caracteristica generală a acestor reacţii, indiferent de agentul oxidant folosit este aceea că legătura dublă C=C se distruge în totalitate.
În funcţie de natura atomilor de carbon implicaţi în formarea legăturii duble C=C, se vor forma produşi de reacţie diferiţi.
Astfel:
- atomii de carbon secundari se transformă în CO2 şi apă H2O
- atomii de carbon terţiari se transformă în grupări carboxil (-COOH), caracteristice acizilor organici.
- atomi de carbon quaternari se trensformă în grupări carbonil (C=O) de tip cetonic.
 |
| Oxidarea energică a unei alchene |
Pentru început să observăm că am notat cu 1 şi 2 atomii de carbon din legătura dublă. După cum se poate observa, 1 este un atom de carbon terţiar, iar 2 este un atom de carbon secundar.
În etapa următoare, se scindează total legătura dubla C=C, rezultând două "fragmente". Se observă că afectaţi vor fi doar atomii de carbon din legătura dublă, restul moleculei nefiind supusă altor modificări. Astfel, legătura sigma existentă între atomul de carbon 1 şi restul moleculei (R) se păstrează intactă, transformarea realizăndu-se doar la nivelul acestui atom de carbon terţiar, care devine grupare carboxil. Atomul de carbon notat cu 2, fiind secundar se transformă în dioxid de carbon şi apă, conform celor precizate mai sus.
