Ozonoliza - oxidarea alchenelor cu ozon

Ozonoliza constă, practic într-o succesiune de două reacţii:

1. Acţiunea moleculei de ozon asupra legăturii C=C, cu formare de ozonidă, instabilă, explozivă.
2. Hidroliza ozonidei, cu formarea de compuşi carbonilici (aldehide sau cetone) corespunzători.

Voi descrie în cele ce urmează cele două etape ale ozonolizei, pentru etenă.

Acţiunea ozonului asupra legăturii duble C=C

1. După cum spuneam mai sus, are loc atacul moleculei de ozon (O₃) asupra alchenei, în caul nostru etena.
2. Se poate observa formarea ozonidei, structură heterociclică, alcătuită din 3 atomi de O şi cei doi atomi de C ai etenei (numerotaţi 1 şi 2). Acest intermediar face parte din clasa trioxolanilor. În continuare ozonida este supusă hidrolizei. Am marcat cu culoare roşie modul de scindare a legăturilor, pentru a fi mai intuitiv.



Hidroliza ozonidei cu formarea compuşilor carbonilici corespunzători. (În cazul de faţă se obţine formaldehida.)

Pe lângă compuşii carbonilici obţinuţi se poate observa şi obţinerea de apă oxigenată.