Ciclizare intramoleculară și altele...

 Am primit următoarea întrebare:

Nu reacționează cu reactivul Tollens, nu poate forma ciclu piranozic intramolecular și poate forma tetraacetat la tratare cu anhidridă acetică:

1. 2,3,4,5-tetrahidroxipentanal;
2. 1,2,4-trihidroxi-3-oxo-butan;
3. 1,3,4,5-tetrahidroxi-2-pentanonă;
4. HO-CH₂-(CHOH)₃-COOH;
5. O=CH-(CHOH)₃-COOH.

Pentru a rezolva rapid un astfel de item trebuie să înțelegem foarte bine informațiile din textul care precede lista de variante și anume:

• nu reacționează cu reactivul Tollens: nu are grupă aldehidă;
• nu poate forma ciclu piranozic: la o ciclizare internă între o grupă OH și o grupă carbonil, se formează o structură heterociclică formată din 5 atomi de carbon și unul de oxigen (6 atomi în total);
• poate forma tetraacetat, la tratare cu anhidrida acetică: trebuie să existe 4 grupe OH care pot fi esterificate.

Analizând variantele observăm că:

A: nu poate fi corect deoarece conține grupă aldehidă (pentanal)

B: nu poate fi corect deoarece are doar trei grupe OH (trihidroxi)

D: nu poate fi corect deoarece are doar trei grupe OH (HO-CH₂-(CHOH)₃-COOH)

E: nu poate fi corect deoarece are doar trei grupe OH și grupă aldehidă O=CH-(CHOH)₃-COOH

În concluzie, răspunsul corect este C; 1,3,4,5-tetrahidroxi-2-pentanona având:

• grupă cetonă (rezistentă la acțiunea reactivului Tollens)
• 4 grupe hidroxil
• formează ciclu furanozic (4 atomi de carbopn și unul de oxigen) între grupa hidroxil a atomului de carbon 5 și grupa cetonă de la atomul de carbon 2.