duminică, 30 decembrie 2012

Sinteze, sinteze...

„….chimistul sintetist este mai mult decât un logician  şi un strateg, el este un explorator puternic motivat  speculeze, să-şi imagineze şi să creeze. Aceste trei elemente cumulate furnizează alura artistică ce cu greu ar putea fi inclusă într-o catalogare a principiilor de bază ale sintezei organice, dar care este foarte reală  şi extrem de importantă ” (E.J. Corey - Premiul Nobel pentru chimie - 1990).

Sintezele organice, acele exerciţii întâlnire sub forma "Pornind de la metan ca unică sursă de carbon, să se obţină..." şi urma o substanţă de cele mai multe ori cu mulţi atomi de carbon şi cu 2-3 funcţiuni grefate pe catenă; ei bine acele exerciţii m-au sedus şi poate din cauza lor sunt atât de legat de chimia organică. Aceste tipuri de exerciţii nu fac altceva decât sistematizează şi întăresc cunoştinţele elevilor, contribuind la creşterea capacităţii de analiză şi de sinteză, tocmai datorită faptului că îi poartă prin mai multe clase de compuşi.

Să luăm spre exemplu următorul enunţ:
Pornind de la metan ca şi unică sursă de carbon, să se obţină 2-butanol.

Pentru rezolvarea exerciţiului trebuie analizat produsul de reacţie sub următoarele aspecte:
  • număr de atomi de carbon - 4 atomi de carbon
  • clasa de compuşi din care face parte - alcooli
  • particularitate structurală - alcool secundar saturat (gruparea hidroxil este legată la un atom de carbon secundar, iar catena conţine doar legături de tip sigma)
În continuare se stabileşte strategia de abordare:
  • Obţinerea catenei
  • Grefarea funcţiunilor
    • direct: funcţiunile de care avem nevoie
    • indirect: funcţiuni care pot fi transformate în funcţiunile de care avem nevoie.
Pentru obţinerea catenei se poate aplica strategia multiplicării cu 2 (4=2+2).
În funcţie de catena obţinută se poate alege ulterior, modalitatea de grefare a funcţiunii hidroxil sau a unei alte grupări intermediare.

Este clar că pentru obţinerea catenei de 4 atomi de carbon cea mai comodă metodă este:
metan -> acetilenă -> dimerizarea acetilenei cu obţinere de vinil-acetilenă.
De la vinil-acetilenă modalităţile de obţinere a 2-butanolului sunt diverse:
  • adiţie de apă la legătura triplă (reacţie Kucerov) şi hidrogenarea apoi în prezenţă de Ni a produsului obţinut.
  • adiţie de acid clorhidric, hidrogenare totală, urmată de hidroliza bazică.
Bineînţeles, că există şi alte metode de sinteză, cu şi mai multe reacţii intermediare. De obicei, pentru evaluarea unui astfel de exerciţiu se "premiază", pe lângă originalitate şi conciziunea.

Vă invit pe voi dragi cititori, să transpuneţi pe caiete modalităţile de sinteză prezentate mai sus, sau să vă gândiţi şi la alte metode... De exemplu 4=1+2+1. :)

Vă doresc un An Nou plin de succese şi bucurii!

11 comentarii:

  1. Buna seara.
    Am si eu o intrebare in legatura cu chimia organica (sunt in clasa a X-a) care nu are insa legatura cu acest articol.
    Daca am o hidrocarbura a carei formula moleculara am determinat-o ca fiind C7H12 si NE=2 cum pot afla unde se afla legaturile duble daca mi se spune ca: 4,8 g de hidrocarbura consuma 160 g de solutie Br2 in CCl4 de concentratie 10%, iar prin oxidarea hidrocarburii cu o solutie acide de KMnO4 se obtine acid piruvic.

    In general, cum ma ajuta reactia de aditie a bromului si oxidarile sa aflu unde sunt legaturile duble?

    Multumesc mult

    RăspundețiȘtergere
    Răspunsuri
    1. Adiţia bromului arată câte legături PI între atomi de carbon există într-o substanţă organică, ştiut fiind faptul că, pentru 1 mol de substanţă organică, se adiţionează 1 mol de brom pentru fiecare legătură PI C-C.

      Reacţia de oxidare energică ne indică poziţia legăturilor duble C-C (vezi http://irimie.blogspot.ro/2011/12/oxidarea-alchenelor.html).

      Concret, la problema ta, la o primă vedere, hidrocarbura este aciclică, ramificată. O lămurire aş dori: în urma oxidării rezultă doar acid piruvic sau mai sunt şi alţi produşi de reacţie?

      Ștergere
    2. Multumesc mult de raspuns.

      In problema imi spune ca imi da acid piruvic si numai spune nimic altceva insa eu cred mai sunt si alti produsi de reactie.

      Ștergere
  2. Salut!
    Ai un blog interesant. Te astept pe la mine http://filmandotherstories.blogspot.se/
    :) Numai bine!

    RăspundețiȘtergere
  3. Explicatiile sunt foarte utile.
    Pe viitor ceva despre izomerii geometrici ai alchenelor?

    RăspundețiȘtergere
  4. unde gasesc niste probleme si sinteze rezolvate pentru capitolul aolcooli si acizi carboxilici pentru clasa a 10a

    RăspundețiȘtergere
    Răspunsuri
    1. Din păcate, probleme de sinteză nu prea există prin culegerile de pe piaţă. De fapt nici cu mulţi ani în urmă nu existau asemenea culegeri. Totul ţinea de disponibilitatea profesorului şi de fantezia elevului de a rezolva prin ce metodă dorea o problemă de genul acesta.

      Ex: Pornind de la metan ca unică sursă de carbon şi utilizănd doar compuşi anorganici să se obţină aspirina.

      Ștergere
  5. Stiu ca nu are nici o legatura cu postarea dumneavoastra dar as dori sa va intreb daca reactia de esterificare se face si cu fenoli si cloruri acide si anhidride sau doar cu fenoxizi?

    RăspundețiȘtergere
    Răspunsuri
    1. Esterificarea directă a fenolilor cu acizi nu este posibilă din considerente de reactivitate a intermediarilor care apar pe parcursul desfăşurării reacţiilor.
      Totuşi fenolii pot fi esterificaţi cu randamente bune dacă se folosesc derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici (cloruri acide sau anhidride acide). Bineînţeles, esterificarea fenolilor prin intermediul fenoxizilor este o altă cale de obţinere a esterilor fenolici.

      Succes!

      Ștergere
  6. calculati masa zincului care se obtine din 200kg ZnO ce contine 15% impuritati , iar randamentul - 80%

    RăspundețiȘtergere